В класс Лизы приходит новая девочка-вундеркинд, которая моложе Лизы на год. К тому же, она лучше Лизы играет на саксофоне. Лиза не может смириться с тем, что кто-то лучше нее. К тому же близится конкурс диорамы, на котором Лизе просто необходима победа. На помощь приходит Барт...

В Спрингфилде разворачивается новая предвыборная компания на пост мэра. Кандидатов двое: действующий мэр Куимби - взяточник, неверный муж и наркоман (единственное его достоинство - умение читать), второй кандидат - Шестерка Боб, но он сидит в тюрьме. Однако под напором общественного мнения его отпускают. Боб побеждает на выборах и начинает мстить Барту и всей его семье. Но Лиза вместе с Бартом разоблачают Боба.

Опять три ужасных истории: В загородном доме Бернса, где нет пива и телевидения, Гомер сходит с ума и пытается убить свою семью. Гомер из тостера мастерит машину времени и изменяет прошлое, соответственно изменяется и будущее и Нед Фладерс становится властелином мира. А школьные учителя переводят детишек на котлеты!

Барт влюбляется в дочь преподобного Лавджоя. Но дочка оказывается совсем не такая как ее родители. Она крадет пожертвования из церкви и подставляет Барта...

Гомера обвиняют в сексуальном домогательстве, а он всего лишь оторвал прилипшую к молодой девушке конфету-тянучку. Но у садовника Вилли есть видеокассета с доказательством невиновности Гомера...

Дедушка Симпсон спасает своим чудесным тоником сексуальную жизнь Гомера и Мардж. Затем он вместе с Гомером начинает заниматься коммерцией - продавать чудодейственный тоник, но вскоре они крупно ссорятся. А дети тем временем думают, что же случилось со всеми взрослыми в городе.

После неудачной шутки, Гомера выгоняют из кабачка Мо. В поисках другой забегаловки он забредает в кабак для пилотов авиакомпании по соседству. Гомера заставляют лететь на самолете в качестве пилота, но полет не состоялся. Однако Гомеру предложили лететь всей семьей на выбор в любую точку Америки. Но и этот полет не состоялся, теперь из-за Мардж, у которой обнаружилась страшная боязнь полетов. Гомер ведет жену к психологу...

Гомер вдруг замечает, что Карл и Ленни везде пользуются привилегиями, но не говорят почему. Тогда, проследив за ними, Гомер узнал, что они члены тайного общества каменщиков. Вскоре Гомер тоже становится одним из них...

Эта история переносит нас в недалекое прошлое. У Симпсонов двое детей, Гомер, просчитав семейный бюджет на будущее, со скандалом увольняется с АЭС и идёт устраиваться в кегельбан. Все идет замечательно, но... Мардж уже беременна, и зарплаты мужа не хватит на содержание троих детей...

Гомер поступает в колледж клоунов Красти. Однако поразительное сходство загримированного Гомера и Красти, поначалу доставлявшее удовольствие Гомеру, вскоре перерастает в крупные неприятности для обоих, особенно для Симпсона...

Барт отказывается верить Лизе, что вода в унитазе, в южном полушарии, закручивается в обратную сторону . Чтобы это проверить, Барт звонит в Австралию за счет вызываемой стороны, где трубку берет маленький мальчик. Отцу этого мальчика приходит счет за телефонные разговоры - 900 долларов, естественно австралийцы возмущены...

После неудачного "тыквенного" бизнеса Гомер вынужден занять денег у Пэтти и Сельмы. Теперь Гомер полностью зависит от двух, ненавидящих его женщин. Но Гомер спасает работу сестер и они прощают ему долг... А Барт тем временем серьезно увлекается балетом и показывает хорошие результаты...

Спрингфилд стал загнивать, чтобы поднять престиж города в нем решено провести кинофестиваль. Фильмы снимают сами жители города, в жюри: Гомер, Мардж, мэр Куимби, клоун Красти и Джей Шерман. Очень трудно трудно решить судьбу призера, все зависит от Гомера. Но Гомеру нравится фильм Молемана, за которой кроме него никто не голосует.

На ярмарке гадалка предсказывает будущее Лизы и будущего жениха. Суженный оказывается образованным и воспитанным англичанином...

Барт попадает в больницу из-за металлического кружочка в завтраках Красти. И отсуживает у Красти 500 долларов (остальные деньги забрали адвокаты). Тем временем музыкальный идол Лизы Мерфи Кровавые Десна умирает. Чтобы почтить память музыканта необходим его альбом, который стоит 500 долларов...

В городе новый коп - Мардж Симпсон. Она показывает неплохие результаты на работе, но преступления совершаются в ее гараже...

Мистер Бернс строит установку, которая закрывает Спрингфилд от солнечного света. Кто-то стреляет в мистера Бернса. Кто? Узнаете во второй части...