Пока мужчины отсутствуют, Мардж везёт Лизу в лагерь театрального искусства и оставляет её там жить на какое-то время. Юная мисс Симпсон чувствует там себя как в сказке, знакомится с интересными личностями, танцует, поёт, смеется, веселится и получает удовольствие от жизни. Когда приходит время возвращаться домой, Лиза отчаянно упирается, но ничего не может поделать. Решив, что ничего лучше с ней ещё не было, девочка собирает вещи и убегает из дома к своим новым друзьям.

Мардж, тем временем, покупает себе дорогую дамскую сумочку за 500 долларов, цену которой она неправильно рассмотрела. Новый аксессуар миссис Симпсон производит яркое впечатление на всех окружающих, но, тем не менее, Мардж решает вернуть её в магазин, несмотря на то, что за время пребывания у Мардж сумочка успела испачкаться. К счастью продавщица не замечает пятно и принимает товар обратно, возвратив Мардж деньги. Почуяв легкую наживу, Гомер Симпсон решает скупать дорогие вещи, пользоваться ими, а затем возвращать в магазин.

Лиза перечитывает уйму книг по статистике и теперь уверена, что успех игры зависит от математики, сложных числовых подсчётов и процентного соотношения. Тренерская тактика сестры не нравится Барту, он не слушает её наставлений и делает всё, что захочет, наплевав на подчинение тренеру. Отношения между ними портятся с каждой игрой, доходит до того, что Лиза исключает Барта из команды.

1. Мардж, озабоченная времяпровождением Барта и Милхауса за жестокими видеоиграми, предлагает мальчикам достать с полок пыльные коробки с настольными играми. Отбросив почти все из них, одна все же зацепила их своим названием — «Путь Сатаны». Начав игру, в Спрингфилд приходит настоящий апокалипсис: все отброшенные настольные игры оживают и превращают город в гигантское поле для игры, а жителей — в игровые фишки.

2. Гомер и Мардж наслаждаются своим вторым медовым месяцем, устроив его на яхте в открытом море. Неожиданно к ним приближается шлюпка с человеком, утверждающим, что ему чудом удалось спастись с корабля под названием «Альбатрос», добавив в описание жуткую сцену с отравлением всех членов экипажа. Гомер принимает чужака за убийцу и решает избавиться от него.

3. В Спрингфилдской начальной школе появляется новый ученик, бледный красавчик по имени Эдмунд. Лиза влюбляется в парня, на что новенький отвечает взаимностью. Даже новость о том, что Эдмунд — вампир, не пугает Лизу Симпсон.

По пути Симпсоны заезжают в старый дом, где в юности жила Мардж. Найдя мамин альбом, Лиза узнаёт, что раньше Мардж была умной девочкой, которая училась на одни пятерки, но в выпускном классе её успеваемость скатилась до жалких двоек. Причиной этому было появление в её жизни Гомера. Не желая стать такой же домохозяйкой, как Мардж, Лиза даёт себе установку: выкинуть все вещи, которые могут её отвлекать от учёбы и умиротворённых раздумий. Вскоре девочка узнаёт о существовании специальной академии, где учатся одни интеллектуалы, и хочет во что бы то ни стало попасть туда на учёбу. У Барта, тем временем, серьёзные проблемы в школе. Нельсон, несколько раз случайно получивший от Барта по ушам, начинает охоту на Симпсона, выжидая подходящего момента, чтобы почесать об него свои кулаки.

После этого несчастного случая алчный богач начинает вести себя как ребенок, радуется игрушкам и сладостям, показывая чудеса конченного дурачка. Благодаря судьбу за столь щедрый подарок, все жители Спрингфилда получают туповатого мистера Бёрнса в своё временное полновластное распоряжение, унижая и издеваясь над ним по принципу «как ты со мной, так и я с тобой».

Однако голубь тоже привязывается к своему новому хозяину и не хочет улетать. Оставив питомца себе, Симпсоны используют его в почтовых целях, передавая записки друг другу. Голубь становится полноправным членом семьи и лучшим другом Барта, но одним солнечным днём рычащий Маленький Помощник Санты делает то, что заставит мальчика плакать и возненавидеть своего некогда любимого пса.

Барт Симпсон, разозлившийся на Санту за то, что он не дарит ему мотоцикл, засыпает в кресле с игрушечным ружьём. Ночью мальчишке снится, будто к их дому подъезжает локомотив «Полярный экспресс», который отвозит детей на Северный полюс к Санта Клаусу. Потирая руки в предвкушении этой эпической встречи, Барт намеревается поквитаться со стариком. Лизе Симпсон снится, что она вместе с семьёй живёт в далёком декабре 1944-ого. Мардж на войне, Гомер дожидается её дома, а девочка поклялась, что до возвращения мамы домой она никогда не взглянет на рождественское дерево. Когда засыпает Мардж, ей снится чудо: Марта Стюарт навещает дом Симпсонов и разгоняет унылую тоску, превращая его в яркий праздничный домик, используя детей и Гомера для украшений. Уснув с книжкой в руках, малышке Мэгги снится, что на рождественские праздники семья собирается на Гавайи. К Симпсонам заходит Мо, мистер Бёрнс и Кэти Перри, подружка Мо. Все участники сна представлены куклами на манер «Маппет-шоу».

В свете этого открытия Мардж Симпсон решает возобновить отношения с тремя давними подругами, мамами тех самых мальчиков со шрамами, как у Барта.

А в Спрингфилдской начальной школе, тем временем, уходит учитель музыки и на его место приходит очаровательная мисс Джунипер, в которую тот час влюбляется директор Скиннер.

Пока Гомер находится в турне, Мардж пытается помочь Сумасшедшей кошатнице изменить её жалкое существование.

Нед и Краббапл начали встречаться и Крабаппл разрешают снова преподавать, но в субботу она будет работать на других работах таких, как тюремный надзиратель. Гомеру и Барту не нравится роман Неда и Крабаппл. Мардж говорит несколько хороших слов о Фландерсе и Крабаппл. После этого, Гомер заводит Неда в Таверну Мо, где понимает, что Фландерс любит Крабаппл, но в таверне выясняется, что многие мужчины Спрингфилда заводили с ней отношения до Неда, в том числе и барабанщик Aerosmith Джоуи Крамер, что становится сюрпризом для Неда. Он в ужасе от Крабаппл убегает из дома и Гомер вначале не замечал Неда, но потом с помощью Мардж, он убеждает Неда поговорить с Краббапл. Нед говорит Эдне, что он прощает её за прошлое, но она сердито говорит ему о том, что не жалеет о своём прошлом, но любит Неда и хочет встречаться с ним дальше.